O Diretor Shepherd é o diretor da Escola Regional James Woods.
Ele deixou Peter Griffin convencê-lo a se disfarçar como estudante, apelidado de Lando Griffin por causa do problema do sapo ser usado como droga na escola durante o episódio "Vamos ao Topo".
Em "O Beijo Visto no Mundo Todo", ele é visto após quando o professor Lazenby é preso por ensinar que a evolução foi posta em movimento quando Gil Gerard, estrela da série de televisão Buck Rogers usou uma máquina, foi para trás e ejaculou para o lodo primordial.
Ele demite Lois Griffin como professora de educação sexual em "Fique Alerta" e a substitui por Jerry Kirkwood, que começa a dizer que sexo é imoral e só pode ser feito depois de ter se casado.
Em "Não Chris Esquerda Atrás", ele expõe Chris Griffin como o aluno mais burro da Escola James Woods e revela o nome do gay que trabalha em tudo, o Bruce.
Ele foi uma das pessoas da cidade que contribuiu para o debate entre Lois e o atual prefeito Adam West em "Toma Um Idiota da Aldeia, Eu me Casei Com Um", ele pergunta para Lois querendo saber o que ela pretende fazer se ocorrer algum crime na escola, ou algum estranho entrasse nela.
Em "Stew-Roids" ele anuncia que Chris tem um anúncio a fazer para os alunos populares da escola, mas Neil Goldman hackeia o telão do ginásio mostrando o vídeo de Chris imitando Buffalo Bill com a música Goodbye Horses. Após tudo isso, ele nomeia Connie D'Amico popular novamente.
Em "A Grande Aventura", Shepherd pune Chris e chama Lois e Peter para conversar, dizendo que Chris contou uma piada suja vinda de Glenn Quagmire.
Em "Acampamento Espacial", ele chama Lois e Peter para uma conferência dizendo que Chris está indo mal na escola.
Durante as nomeações para presidente da turma em "Viciado por Conveniência", ele nota para si mesmo que não tem nenhuma pessoa bonita na escola aquele ano.
No corte de Springfield em "Os Simpsons da Pesada", o diretor Shepherd se senta ao lado do Diretor Skinner.
O diretor Shepherd fica lustre com o novo equipamento de treino , que ele alega não é devido a seu divórcio em "Uma Vez Mordido". Está confirmado que ele irá aparecer em "An App a Day".
Aparições
- T2EP14 Vamos ao Topo
- T3EP8 O Beijo Visto no Mundo Todo
- T3EP10 Um Peixe Fora D'Agua
- T3EP22 Quando Se Faz um Pedido (mencionado)
- T5EP5 Fique Alerta
- T5EP16 Não Chris Esquerda Atrás
- T5EP17 Tome Um Idiota da Aldeia, eu me Casei com Um
- T7EP13 Stew-Roids
- T8EP19 A Grande Aventura
- T9EP8 O Transplante
- T9EP13 Troca de Papéis
- T9EP17 Relações Internacionais
- T10EP21 O Chá do Peter
- T11EP9 Acampamento Espacial
- T12EP4 O Pedaço de Meg (só a voz)
- T12EP6 A Vida de Brian
- T12EP15 Viciado por Conveniência
- T2EP19 Segredos de Pai e Filha
- T13EP1 Os Simpsons da Pesada
- T13EP7 A Excelente Aventura de Stewie, Chris e Brian
- T13EP8 Nosso Brian Idiota
- T13EP15 Uma Vez Mordido
- T13EP16 Cara Assada
- T14EP13 An App a Day
- T14EP16 The Heartbreak Dog